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Green Chemistry Titelartikel: Prof. Nguyen Zhiheong „Elektrochemische Methode zur effizienten Synthese von Lactamiden“
Datum:2021-12-27Lesen Sie:2


Das zentrale Lactamid (8-11-Ringe) ist ein wichtiges pharmazeutisches Skelett, da es in vielen natürlichen Produkten und biologisch aktiven Verbindungen vorhanden ist, wie z. B. Derbearfructidin, Rattenpyrimidin, Parasawamin und Diphenyl. In der Regel können diese Strukturen nur durch einige begrenzte Methoden erhalten werden, wie z. B. intramolekulare Animerierung, Ringgeschlossene Komposition (RCM), Claisen-Umordnung usw. Kürzlich wurde eine Methode zur photokatalytischen Synthese von Cyclolactamid mit dem Übergangsmetall Palladium als Katalysator und einem äquivalenten Acetyloxybenzoyodon (BI-OAc) als Oxidationsmittel berichtet. Diese Methoden beschränken sich jedoch größtenteils auf die Verwendung von hochverdünnten Lösungen, Übergangsmetallkatalysatoren oder äquivalenten chemischen Oxidationsmitteln und weichen stark von der Philosophie der grünen chemischen Synthese ab.



Die organische Elektrochemie, die Protonen und Elektronen als Oxidationsreduktionsmittel verwendet, ist zu einer umweltfreundlichen, wirtschaftlichen und zunehmend leistungsstarken Methode der grünen chemischen Synthese geworden. Wie zuvor berichtet, wurden direkte oder indirekte N-H-Bindungen durch Elektroxid in einer Reihe von C-N-Bindungen zur Herstellung von N-enthaltenden Heteroringen angewendet. Trotz dieser erheblichen Fortschritte erzeugt die berichtete Methode* 5- oder 6-Elemente-Ringe durch eine typische Amin-Stickstoff-Radikal-Ringreaktion, nämlich durch die Bildung von elektrochemischen oxidativen C-N-Bindungen. Es stellt sich heraus, dass es immer noch schwierig ist, 8-11-Ringlactam zu bilden.


Vor kurzem hat die Fachgruppe von Prof. Nguyen Zhihjong an der Guangzhou Medical University einen Katalysator und zusätzliche Additive entwickelt, um freie Amin-Stickstoffradikale mit einer grünen, nachhaltigen direkten elektrochemischen Oxidationsmethode zu erzeugen und durch die C-C-Bindung zu brechen, Stickstoffradikale zu migrieren.* Neuer Durchbruch in der 8-11 Yuan-Ring-Lactamid-Expansion erreicht(Grüne Chemie., 2020, 22, 1099).


Im Vergleich zu früheren typischen Amin-Stickstoff-Radikal-Ringung-Methode, die Studie verwendet Graphielektrode als Arbeitselektrode (Anode), Platin-Elektrode als Katode, bei Raumtemperatur, ohne Verwendung von Metallkatalysatoren und externen Oxidationsmitteln, unter milderen, grünen Wirtschaftsbedingungen, unter 8 mA konstanten Strom Elektrolyse, Reaktion 2,3 h, das heißt, erfolgreich zu erhalten 8-11 Ring Expansion, wie in der folgenden Abbildung gezeigt 9-Ring-Lactamid-Ausbeute erreicht 98%.


Am Ende des Textes entlarvt der Autor auch das Geheimnis der Reaktionsmechanismen durch die Zirkulationsvoltampha weiter.


Mit welcher Ausrüstung hat Prof. Nguyen die Expansionsreaktion von Lactamid abgeschlossen und optimiert? Mit welcher Ausrüstung wird die Kreislaufvoltamforma erreicht?


Die Unterstützende Information, die den Artikel öffnet, ist dieses "IKA ElectraSyn pro", das sowohl die Zyklus-Voltage-Analyse als auch die parallele 6-Bit-Siebung ermöglicht, die Reaktionsbedingungen optimiert und die Reaktion abschließt.


Kunststoff in der Hand, die elektrochemische Synthese ist die halbe Arbeit!



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[Autorenprofil]

Nguyen Zhiheong, Mann, PhD, Nanshan Gelehrter außerordentlicher Professor, Junger Pearl River Gelehrter der Provinz Guangdong, Master-Tutor und Doktorand-Tutor, Doktor an der Universität Göttingen, Professor Lutz Ackermann, Fachhochschulleiter von * Organischer Chemiker. Derzeit beschäftigt er sich hauptsächlich mit der Entwicklung, Synthese und Aktivitätsforschung neuer Arzneimittelmoleküle sowie grüner organischer Synthese und katalytischer Methodologie.

Quelle: Green Chemistry



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